关于蒋介石和宋美龄的婚姻问题，一直有很多传闻。最广泛的说法是，蒋宋之间是一场政治婚姻，两人并没有真正的爱情。尤其是后来有美国人出书，称蒋介石偏安重庆时期，宋美龄曾与美国总统罗斯福的特使温德尔·里维斯·威尔基有过一段婚外情等，更给蒋宋的婚姻蒙上了一层迷雾。
在蒋介石的日记中，屡屡流露出对妻子宋美龄的顾念之情。夫妻短暂分别时，他曾在日记中写下“‘平时不觉夫妻乐，相别方知爱情长。’别后更觉吾妻爱夫之笃，世无其比也”这样的句子。在涉及到宋美龄在家庭中的地位时，他更在日记中直言“凡认余为父者，只能认余爱妻美龄为母”。
蒋介石日记开放至1955年，那时他已68岁，宋美龄也已58岁。可以说，至此他们的婚姻问题可基本定性。杨天石教授通过研究蒋介石的日记，认为“蒋介石和宋美龄的婚姻，有很深厚的爱情基础”。
在与宋美龄结婚前，蒋介石曾有三个老婆，为了和宋美龄结婚，他用不同办法处理了三个老婆毛福梅、姚冶诚、陈洁如的婚姻关系。障碍扫清后，1927年9月22日，蒋介石决定出国考察。23日，船抵上海，照例首先探望宋美龄。日记云：“与三弟叙谈，情绪绵绵，相怜相爱，惟此稍得人生之乐也。”
第二天，蒋介石就忙着邀请王正廷“作伐”。午夜，又去拜访何香凝，大概也是为了请她出来当媒人。25日，蒋介石于探望宋美龄之外，又拜访张静江，会见张静江之后，又去见宋美龄，直至11时才回寓。当时，国民党内对蒋介石的家事多有质疑。26日，蒋介石修订早已写好的《启事》，交《申报》连登三天。该《启事》的主要目的在于说明自己与毛福梅、姚冶诚、陈洁如已无婚姻关系：
民国十年，原配毛氏，与中正正式离婚。其他二氏，本无婚约，现已与中正脱离关系。现在除家有二子外，并无妻女。惟传闻失实，易滋淆惑，专此奉复。
当日，蒋介石与宋美龄订婚。日记云：“晚与三弟谈往事，人生之乐，以定婚之时为最也。”
27日下午，二人同到孔祥熙寓合影，并一同拜访王正廷和冯玉祥夫人李德全，感谢他们充当介绍人。当日，蒋介石与宋美龄“密谈”至深夜一时。
9月28日，蒋介石东渡日本。当日晨6时，蒋介石就起床整装，向宋美龄告别。自然，二人都不忍分离。蒋介石日记云：“情绪绵绵，何忍舍诸！不惟外人不知三弟之性情，即中亦于此方知也。”七时前，蒋介石登上日本轮船“上海丸”。
宋美龄的母亲倪桂珍当时住在神户有马温泉养病，因此，蒋介石到日本后的第一任务就是探望倪桂珍，请她同意婚事。10月3日，蒋介石到达神户，立即和宋子文同车，到有马温泉拜访宋太夫人。蒋介石日记记载说：“其病已愈大半，婚事亦蒙其面允。惟其不欲三弟来此，恐留此结婚也。不胜怅望，”蒋介石原来打算在日本结婚，然后与宋美龄结伴赴美。现在老太太当面应允婚事，蒋介石很高兴，但是，老太太不赞成女儿来日结婚，蒋介石又很失望。他便立即致电在上海的宋美龄，详述自己一时不能归国的实情，要她“速来”。蒋介石在日记中惴惴地写了一句：“彼当来乎？”下午，蒋介石第三次拜见倪桂珍，发现老太太很高兴，目不转睛地盯着自己瞧，看得蒋介石很不好意思，日记云：“未免令新婿为难。”10月4日下午，蒋介石收到宋美龄“不来日”的回电，好梦难圆，心中不胜怅惘。
这以后的一段日子，蒋介石便留在日本，与宋美龄电报往来，互通音讯，同时看报读书，陪倪桂珍谈天，与宋子文谈国事，谈时局。
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