1908年，陈其美介绍蒋介石加入了孙中山领导的“中国同盟会”，谒见孙中山，陈其美作为上海青帮的“大字帮”，还介绍蒋加入了青帮。辛亥革命爆发后，蒋介石受陈其美委派，便以会党分子为基础，组织了一支“先锋敢死队”，参加了光复杭州之役，取得胜利，成为蒋介石首桩政治资本。
陈其美日后成为辛亥元勋之一和孙中山最倚重的党内第一助手，紧跟陈其美并受其大力推荐的蒋介石，自然受到了革命党领导层次的关注。1916年5月，陈其美被刺杀，蒋介石逐渐成为党内名列前茅的，最懂军事的后起之秀，从1918年2月起，蒋介石在援闽粤军中担任过第二支队司令等职，但常与陈炯明及其部将意见分歧，便多次离开部队，经常是离职后就滞居上海，此时孙中山对他仍然是较为赏识的。
因为革命经费十分困难，1920年秋天孙中山命令党内同志，在上海筹设证券物品交易所，蒋介石便和陈其美的侄子陈果夫商议出资5000元，筹组了上海证券交易所54号经纪人号，名称为“茂新公司”，让陈果夫负责炒股。不久银价大落，蒋介石在日记中写道，金融机关在外人之手，国人时受压榨，可叹也。
蒋介石把研究新思潮列为自己的学课，自觉阅读《新青年》等刊物和社会主义、马克思主义等方面的书籍，他曾在日记中说，怎么才能够解决中国的问题呢，中国的问题不在军阀也不在官僚，中国的问题是在资本家，中国把资本家全杀光，中国就有希望了。
蒋介石读新书觉得不易理解，而且觉得西学脱离中国现实，读中国经典却如鱼得水，并且把旧学所得用以作为立身处世，待人接物的原则，获用以作为治兵从政的规范。1926年以后蒋介石所读的书，已经全是王阳明、曾国藩著作以及《资治通鉴》等，反映出他思想的变化。
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